第１回早慶戦は大正11年（１９２２年）11月23日、三田綱町運動場で行われた。キックオフは午後２時40分。近接する道場の屋上にあふれるほどの観衆が詰めかけた。
　レフリーは当時の東大主将でのちに日本代表初代監督、日本ラグビー協会会長となる香山蕃氏。試合は慶大が14対０で勝利した。前半に１トライ１ゴールで５得点、後半に３トライで９得点。最初のトライは慶大主将の大市信吉、ゴールは北野幸也が挙げた。
　両校によるスポーツの交流は明治39年（１９０６年）に起きた早慶野球の応援トラブルが元で禁止されていたが、それを両校部員やＯＢの努力と結束で雪解けに導いた。早稲田ラグビー百年史は「当時の早慶断絶の壁を破ったものは、ぜひ慶大の胸を借りたいという早稲田ラグビーの情熱と、それに応えてくれた先輩校、慶應の友情であった」と記す。１８９９年に日本ラグビーの発祥として誕生した慶大蹴球部は創部24年目、１９１８年創部の早大ラグビー蹴球部は創部５年目であった。
　大会の多様化で毎年の試合日が決まった定期戦は少なくなったが、戦前の２試合を除き、早慶戦は「11月23日」の伝統を守り続けている。この日程は、早大の中村元一マネジャーが気象庁で１年で一番雨が少ない日を調べて決まったという逸話が残っている。
　また、応援で観衆同士の争い事が起こらぬよう、学生は制服制帽、一般客は袴の着用が観戦条件となり、拍手以外の応援は厳禁、両校の柔剣道部員が場内の警備に当たるなどの対応がとられた。これが一つの型となり、今も残る静粛な雰囲気へと繫がっている。
慶大の４連勝で始まった定期戦は第５回（１９２６年）に８対８で引き分け、翌年に８対６と早大が初勝利を挙げた。戦前最後の早慶戦の開催日は１９４２年の11月29日（慶大11対５早大）。同年11月23日の午前に空襲警報が発令されたため、６日間延期して実施された一戦だった。戦後の再開は１９４６年。翌年には完成したばかりの東京ラグビー場（現・秩父宮ラグビー場）で初めて早慶戦が実施された。雨中の戦いとなった第37回は史上初の無得点引き分け試合。第50回は早大の植山伸幸のロングＰＧが話題となった。第60回は国立競技場で初めて開催された。
　第98回までの対抗戦での通算成績は早大の71勝20敗７分け。近年は第87回に慶大が競り勝って以降、早大が10連勝（１引き分け挟む）している。